Zola comenzó su carrera futbolística con el Nuorese de Cerdeña a principios de los años ochenta, también pasó tres temporadas en Torres antes de fichar por el equipo de la Serie A Napoli en 1989. Junto a Zola en Napoli estaban estrellas del fútbol como Diego Maradona y el delantero brasileño Careca. Zola pasó muchas horas entrenando con Maradona y admitió haberlo aprendido todo del argentino.

Ruud Hullit fichó a Zola para el Chelsea en 1996 por 4,5 millones de libras esterlinas. Zola encajó de inmediato, a diferencia de muchos jugadores italianos a los que les cuesta adaptarse al ritmo del fútbol inglés, fue fundamental para ayudar al equipo a llegar a la final de la Copa FA, que ganó al vencer al Middlesbrough por 2-1. Al final de la temporada, fue elegido Jugador del año de la FWA, el primer jugador del Chelsea en hacerlo.

Su habilidad, agilidad e instinto goleador ayudaron al Chelsea a llegar a otra final de la Copa FA en 2000 cuando vencieron al Aston Villa por 1-0. Zola forjó una gran asociación sorprendente con Jimmy Floyd Hasslebank y también marcó uno de los mejores goles de la historia del Chelsea. En una eliminatoria de la Copa FA contra Norwich, remató un córner dentro del primer poste cuando el balón estaba en el aire.

Durante la temporada 2001/2002, el nuevo entrenador, Claudio Ranieri, estaba ansioso por introducir sangre más joven en el equipo y Zola estuvo a menudo fuera de juego. Regresó a Italia en 2003 para jugar en el Cagliari de su Cerdeña natal.

En 2003, Zola fue votado como el mejor jugador de la historia del Chelsea y un año después recibió un OBE, miembro honorario del Imperio Británico en una ceremonia en Roma.

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